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<!DOCTYPE html>

<title>Fischer-Projektion</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Fischer-Projektion</span></h1>

</header>

</div>

<p>Die <b>Fischer-Projektion</b> ist eine Methode, die Raumstruktur einer linearen, <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiralen</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindung</a> eindeutig <a href="Zweidimensional" class="mw-redirect" title="Zweidimensional">zweidimensional</a> abzubilden. Sie wurde von <a href="Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischer</a> entwickelt und wird häufig für Moleküle mit mehreren, benachbarten Stereozentren wie <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Zuckern</a> verwendet.<sup id="cite_ref-:0_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Fischer-Projektionen zeigen Moleküle in ekliptischer <a href="Konformation" title="Konformation">Konformation</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Regeln">Regeln</h2></div>

<p>Bei vielen chemischen Verbindungen ist die Stellung der Atome im Raum entscheidend für ihre Eigenschaften, was eine Unterscheidung verschiedener <a href="Stereoisomer" class="mw-redirect" title="Stereoisomer">Stereoisomere</a> notwendig macht. Vor allem bei Kohlenstoffverbindungen ist es oft schwierig, die räumliche Ausrichtung der bis zu vier Bindungspartner im <a href="Tetraeder" title="Tetraeder">Tetraederwinkel</a> von 109,5° deutlich zu machen.

</p><p>Die Fischer-Projektion löst dieses Problem ohne perspektivische Mittel durch Einhaltung folgender Regeln beim Zeichnen des Moleküls:<sup id="cite_ref-:0_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li>Die längste Kohlenstoffkette steht senkrecht.</li>

<li>Eine Kette von C-Atomen wird von oben nach unten gezeichnet, wobei das am stärksten oxidierte Atom oben steht.

<ul><li>Nach den Regeln über die Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe steht das Kohlenstoffatom mit der Nummer 1 oben. Dies muss nicht immer das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom sein, ist es aber in den meisten Fällen.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es gibt aber auch vereinbarte Ausnahmen wie z. B. die <a href="Galacturons%C3%A4ure" title="Galacturonsäure">Galacturonsäure</a>, die formal eine oxidierte Form der <a href="D-Galactose" class="mw-redirect" title="D-Galactose"><small>D</small>-Galactose</a> ist. Das höchst oxidierte Kohlenstoffatom ist in diesem Fall das C-Atom mit der Nr. 6, und man hält an der Nummerierung der <small>D</small>-Galactose fest.</li></ul></li></ul>

<ul><li>Horizontale (waagerechte) Linien zeigen aus der Projektionsebene hinaus auf den Betrachter zu. Dies kann auch durch ausgefüllte, zum Zentrum hin dünner werdende Keile angedeutet werden.<sup id="cite_ref-IUPAC_Recommendations_2006_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-IUPAC_Recommendations_2006-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<ul><li>Vertikale (senkrechte) Linien laufen hinter die Projektionsebene, vom Betrachter weg. Dies kann auch durch quergestrichelte, zum Zentrum hin ebenfalls dünner werdende Keile angedeutet werden.<sup id="cite_ref-IUPAC_Recommendations_2006_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-IUPAC_Recommendations_2006-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<p>Außerdem ist der Kohlenstoff das implizite Atom, d. h., das „C“ kann insbesondere in den Chiralitätszentren weggelassen werden, dann steht ein Kreuz für das Kohlenstoffatom.

</p><p><span typeof="mw:File"></span>

</p>

<p>Als Beispiel sind die Fischerprojektionen der beiden <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomeren</a> des Glycerinaldehyds angegeben sowie die entsprechenden Keilstrichformeln. Mit den <a href="Deskriptor_(Chemie)#D-,_L-" title="Deskriptor (Chemie)">Stereodeskriptoren</a> <small>D</small> (von <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Latein" title="Latein">lateinisch</a></span> <span lang="la-Latn" style="font-style:italic"><i>dexter</i></span> ‚rechts‘) und <small>L</small> (lateinisch <i><span lang="la">laevus</span></i> ‚links‘) wird dann die <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> des untersten Stereozentrums angegeben, je nachdem, ob derjenige horizontale Rest mit der höheren Priorität (hier: OH > H) nach rechts (<small>D</small>) oder nach links (<small>L</small>) zeigt. Beim Vorliegen mehrerer Stereozentren kann man <i>nicht</i> mehrere <small>D</small>s und <small>L</small>s anhäufen (s. unten).

</p><p>Es ist wichtig zu erwähnen, dass die tatsächliche räumliche Struktur chiraler Moleküle zur Zeit Fischers nicht bekannt war. Man verwendete den <a href="Glycerinaldehyd" title="Glycerinaldehyd">Glycerinaldehyd</a> als Referenzsubstanz („Fischer-Rosanoff-Konvention“<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>): Dem <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">rechtsdrehenden</a> Enantiomer wurde willkürlich die Projektion mit dem nach rechts zeigenden OH-Rest zugeteilt und diese daher als <small>D</small>-Konfiguration bezeichnet, ohne dass man wissen konnte, ob dies der Realität entsprach. Konnten andere Verbindungen (im Besonderen <a href="Zucker" title="Zucker">Zucker</a>) zum rechtsdrehenden Glycerinaldehyd abgebaut werden, hatten sie unter dieser Annahme also auch <small>D</small>-Konfiguration.

</p><p>1951 konnte <a href="Johannes_Martin_Bijvoet" title="Johannes Martin Bijvoet">Johannes Martin Bijvoet</a> durch die <a href="R%C3%B6ntgenbeugung" title="Röntgenbeugung">Röntgenstrukturanalyse</a> des Glycerinaldehyds die tatsächliche räumliche Struktur zeigen.<sup id="cite_ref-:0_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dabei stellte sich die willkürliche Annahme als zufällig richtig heraus: Die <small>D</small>- und (<i>R</i>)-Konfigurationen des Glycerinaldehyds sind identisch.<sup id="cite_ref-:0_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aus der <small>D/L</small>- oder (<i>R/S</i>)-Konfiguration kann <i>nicht</i> automatisch auf den Drehwinkel α oder die Drehrichtung [(+) oder (–)] der <a href="Polarisationsebene" class="mw-redirect" title="Polarisationsebene">Polarisationsebene</a> des linear <a href="Polarisation" title="Polarisation">polarisierten</a> <a href="Licht" title="Licht">Lichts</a> geschlossen werden. Beispiele:

</p>

<ol><li>Bei der <a href="Weins%C3%A4ure" title="Weinsäure">Weinsäure</a> ist das <small>D</small>-Enantiomer links- und das <small>L</small>-Enantiomer rechtsdrehend. Der Drehwert α beträgt bei <small>L</small>-(+)-Weinsäure +12,7°, bei <small>D</small>-(−)-Weinsäure −12,7°<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bei gleichen Messbedingungen.</li>

<li>Ein einzelnes Enantiomer kann je nach pH-Wert eine unterschiedliche Drehrichtung aufweisen. So weist die <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <small>L</small>-Leucin bei Raumtemperatur in 6 molarer Salzsäure einen spezifischen Drehwinkel von +15,1° (= rechtsdrehend) und in neutralem Wasser einen von −10,8° (= linksdrehend) auf, in 3 molarer Natronlauge ist sie dagegen mit +7,6° wiederum rechtsdrehend.<sup id="cite_ref-belitz2001_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-belitz2001-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><small>L</small>-Alanin [(<i>S</i>)-<a href="Alanin" title="Alanin">Alanin</a>] hat einen Drehwinkel α von +13,0° (c=2 in 5 N Salzsäure)<sup id="cite_ref-jakubke_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-jakubke-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><small>L</small>-Cystein [(<i>R</i>)-<a href="Cystein" title="Cystein">Cystein</a>] hat einen Drehwinkel α von +7,9° (c=2 in 5 N Salzsäure)<sup id="cite_ref-jakubke_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-jakubke-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ol>

<p>Liegen mehrere Stereozentren vor, können die Konfigurationen dieser nicht (wie beispielsweise bei der <a href="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention" title="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention">Cahn-Ingold-Prelog-Konvention</a>) eine nach der anderen angegeben werden. Liegt mehr als ein Stereozentrum vor, gibt es mehr als zwei Stereoisomere, darunter <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">Diastereomere</a> und <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>. Bei der Verwendung der Fischer-Nomenklatur ist es unumgänglich, Diastereomeren unterschiedliche Namen zu geben:

</p><p><span typeof="mw:File"></span>

</p><p><a href="Erythrose" title="Erythrose">Erythrose</a> und <a href="Threose" title="Threose">Threose</a> sind beispielsweise zwei verschiedene Zucker, die sich nur durch die Konfigurationen an den beiden chiralen Zentren unterscheiden. Genauer, sie sind Diastereomere. Von beiden gibt es je ein Enantiomerenpaar. Die relative Konfiguration des oberen Stereozentrums wird also durch den Namen festgelegt: Bei der Erythrose zeigen die OH-Gruppen in die gleiche, bei der Threose in verschiedene Richtungen. Da aber z. B. C6-<a href="Aldose" class="mw-redirect" title="Aldose">Aldosen</a> (darunter die <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>) 4 Stereozentren haben, gibt es 2<sup>4</sup> = 16 Stereoisomere. Das entspricht acht Enantiomerenpaaren, man muss sich also acht verschiedene Namen und acht verschiedene relative Konfigurationen für diese Gruppe von Zuckermolekülen merken.

</p><p>Beispiele aus der Biochemie für <small>D</small>- und <small>L</small>-Verbindungen sind <small>D</small>-Glucose (Traubenzucker) und die Aminosäure <small>L</small>-<a href="Alanin" title="Alanin">Alanin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Für_ein_Chiralitätszentrum"><span id="F.C3.BCr_ein_Chiralit.C3.A4tszentrum"></span>Für ein Chiralitätszentrum</h3></div>

<p>Es gibt auch eine Reihe von Regeln für die Interpretation einer Fischer-Projektion. Dadurch können Strukturen auf Isomerie untersucht werden, ohne sie sich dreidimensional vorstellen zu müssen, was oft sehr schwierig ist. Für eine Projektion mit einem zentralen Kohlenstoff und vier Substituenten gilt:

</p>

<ul><li>Drehung um 180° (360°, …) ergibt dasselbe <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a>,</li>

<li>Drehung um 90° (270°, …) ergibt das zugehörige <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a>.</li></ul>

<ul><li>Eine (drei, fünf, …) Vertauschung(en) von je zwei Substituenten ergibt das <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a>,</li>

<li>zwei (vier, sechs, …) Vertauschungen von je zwei Substituenten ergeben dasselbe Molekül.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<p>Es sei erstens noch angemerkt, dass Kohlenstoffatome, die nicht vier verschiedene Substituenten besitzen, sondern mindestens zwei gleiche, eine Doppelbindung oder eine Dreifachbindung, keine Chiralitätszentren sind und deshalb für die obigen Regeln überflüssig sind.

Zweitens sei darauf hingewiesen – so trivial es auch erscheint –, dass der gesamte Substituent bei der Feststellung von Unterschiedlichkeit verglichen werden muss, d. h. wenn an der einen Seite eine Propylkette und an der anderen eine Ethylkette gebunden sind, sind die Substituenten unterschiedlich.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Für_mehrere_Chiralitätszentren"><span id="F.C3.BCr_mehrere_Chiralit.C3.A4tszentren"></span>Für mehrere Chiralitätszentren</h3></div>

<p>Bei mehreren Chiralitätszentren gelten die Regeln genauso, und zwar für jedes einzelne Zentrum.

Um die Isomerie eines Moleküls zu bestimmen, bietet sich die „Vertauschungsmethode“ an.

Unterscheiden sich zwei Strukturen nur durch die Anordnung an den Chiralitätszentren, so gilt:

</p>

<ul><li>Sie sind genau dann identisch, wenn jedes Zentrum identisch ist, also an jedem Zentrum zwei (oder auch null) Vertauschungen nötig sind, um die eine Struktur in die andere zu überführen,</li>

<li>Sie sind genau dann <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>, wenn das für jedes Zentrum gilt, also an jedem Zentrum eine Vertauschung nötig ist, um die eine Struktur in die andere zu überführen,</li>

<li>Sie sind <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">Diastereomere</a> genau dann, wenn die beiden anderen Fälle nicht eintreten, d. h. zum Beispiel, wenn am einen Zentrum eine und am anderen zwei Vertauschungen nötig sind.</li></ul>

<p>Als Beispiel soll das 1-Brom-2-methyl-butan-3-ol dienen:

</p><p><span typeof="mw:File"></span>

</p><p>Die Nummerierung gehe von unten nach oben.

Das unterste Kohlenstoffatom, nummeriert als eins, ist achiral und dient nur der Verwirrung.

Die Kohlenstoffe zwei und drei sind chiral.

Im ersten Fall ist Zentrum zwei offenbar identisch, bei Zentrum drei sind zwei Vertauschungen nötig, es ist auch identisch: Die Moleküle sind identisch.

Im zweiten Fall braucht man an Zentrum zwei eine, an Nummer drei zwei Vertauschungen: Es sind Diastereomere.

Im dritten Fall liegt eine Spiegelung vor (an beiden Zentren eine Vertauschung), es sind Enantiomere.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="meso-Formen"><i>meso</i>-Formen</h3></div>

<p>In der Fischer-Projektion kann man leicht eine Symmetrieebene und zwei Isomere als <a href="Meso-Form" class="mw-redirect" title="Meso-Form"><i>meso</i>-Formen</a> erkennen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Exemplarische_Übersetzung_offenkettiger_Verbindungen_in_die_Fischer-Projektion"><span id="Exemplarische_.C3.9Cbersetzung_offenkettiger_Verbindungen_in_die_Fischer-Projektion"></span>Exemplarische Übersetzung offenkettiger Verbindungen in die Fischer-Projektion</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Algorithmus_zur_Bestimmung_der_Fischerprojektion">Algorithmus zur Bestimmung der Fischerprojektion</h3></div>

<p>Während die Überführung kurzkettiger organischer Verbindungen in die Fischer-Projektion meist leicht vorstellbar ist, kann die Projektion einer offenkettigen <a href="Hexosen" title="Hexosen">Hexose</a> bereits Probleme hervorrufen. Um die Fischer-Projektion größerer, chiraler, organischer <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> oder <a href="Hexosen" title="Hexosen">Zucker</a> durchzuführen, bietet sich die schematische Betrachtung der <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a>sänderung an.

</p>

<p>Schematisch folgt die Übersetzung einer chiralen Verbindung in die Fischer-Projektion folgendem Algorithmus:

</p>

<ol><li>Der höchst oxidierte Kohlenstoff wird nach rechts gedreht.</li>

<li>Die Kette wird in zwei rein methodische Seiten unterteilt. Oben (+)-Seite, unten (−)-Seite. ([+] und [−] sind hier rein didaktisch und unterscheiden sich grundlegend vom spezifischen <a href="Spezifischer_Drehwinkel" title="Spezifischer Drehwinkel">Drehwinkel</a>!)</li>

<li>Die Kette wird entsprechend der Fischerprojektion gedreht, wobei alle Stereoinformationen der (+)-Seite erhalten bleiben und auf Grundlage der Drehungen mehrerer (C-C)-Bindungen alle Stereoinformationen der (−)-Seite invertiert werden.</li>

<li>Die mit Schritt 3 erhaltene Struktur kann unmittelbar in die Fischer-Projektion überführt werden.</li></ol>

<p>Diese Betrachtungsweise korreliert stark mit der <a href="Skelettformel" title="Skelettformel">Skelett-Struktur</a>, die den tetraedrischen Bindungswinkel der sp<sup>3</sup>-hybridisierten Kohlenstoffe andeutet. Wird die Kette von Kohlenstoffatomen nun an einem Punkt (dem höchst oxidierten Kohlenstoff) fixiert, so ergibt sich, dass sich bei Drehung der (C-C)-Bindungen immer die Stereoinformationen an den Kohlenstoffen gerader, ganzzahliger Werte (<span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle n\in \mathbb {N} ^{*}=2,4,6,\dots }">

<msup>

</mrow>

</mrow>

</msup>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle n\in \mathbb {N} ^{*}=2,4,6,\dots }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/43559011ba3c90ff691c64ab96a0a4f160cfc6e5.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:19.379ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle n\in \mathbb {N} ^{*}=2,4,6,\dots }" loading="lazy"></span>) invertiert.

</p><p>Es sei an dieser Stelle angemerkt, dass es sich bei diesem Algorithmus um eine rein pragmatische Betrachtungsweise handelt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weitere_Modelle">Weitere Modelle</h2></div>

<p>Zur Darstellung von Sacchariden in Ringform kann unter anderem noch die <a href="Haworth-Projektion" class="mw-redirect" title="Haworth-Projektion">Haworth-Projektion</a> verwendet werden. Die Gruppen auf der rechten Seite einer Fischer-Projektion entsprechen den Gruppen unterhalb der Ringebene in Haworth-Projektionen.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><a href="Newman-Projektion" title="Newman-Projektion">Newman-Projektionen</a> können ebenfalls helfen, die Struktur eines Moleküls zu zeigen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-:0-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Bernard Testa, Börries Kübel, Bernard Testa: <cite style="font-style:italic">Grundlagen der organischen Stereochemie</cite>. Verl. Chemie, Weinheim 1983, ISBN 978-3-527-25935-9.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fischer-Projektion&rft.au=Bernard+Testa%2C+B%C3%B6rries+K%C3%BCbel%2C+Bernard+Testa&rft.btitle=Grundlagen+der+organischen+Stereochemie&rft.date=1983&rft.genre=book&rft.isbn=9783527259359&rft.place=Weinheim&rft.pub=Verl.+Chemie" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Rules of Carbohydrate Nomenclature</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The <a href="Journal_of_Organic_Chemistry" class="mw-redirect" title="Journal of Organic Chemistry">Journal of Organic Chemistry</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>28</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 1963, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>281–291</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo01037a001">10.1021/jo01037a001</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fischer-Projektion&rft.atitle=Rules+of+Carbohydrate+Nomenclature&rft.date=1963&rft.doi=10.1021%2Fjo01037a001&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=281-291&rft.volume=28" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-IUPAC_Recommendations_2006-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-IUPAC_Recommendations_2006_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-IUPAC_Recommendations_2006_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)</i> In: <a href="Pure_and_Applied_Chemistry" title="Pure and Applied Chemistry">Pure and Applied Chemistry</a>. Band 78, Heft 10, S. 1897–1970, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/pac200678101897">10.1351/pac200678101897</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>Fischer–Rosanoff convention (or Rosanoff convention).</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.F02392">10.1351/goldbook.F02392</a></span> – Version: 2.3.3.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>, <a href="G%C3%BCnther_Jung" title="Günther Jung">Günther Jung</a>: <i>Organische Chemie</i>, Thieme Verlag, 4. Auflage, 2001.</span>

</li>

<li id="cite_note-belitz2001-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-belitz2001_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans-Dieter Belitz, <a href="Werner_Grosch_(Chemiker)" title="Werner Grosch (Chemiker)">Werner Grosch</a>, <a href="Peter_Schieberle" title="Peter Schieberle">Peter Schieberle</a>: <i>Lehrbuch der Lebensmittelchemie.</i> 5. Auflage, Springer, 2001, ISBN 3-540-41096-1, S. 14. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=RvrzXp4m1uUC&pg=PA15#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche.</span>

</li>

<li id="cite_note-jakubke-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-jakubke_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-jakubke_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: <i>Aminosäuren, Peptide, Proteine</i>, Verlag Chemie, Weinheim, S. 30, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Übersetzung herausgegeben von Holger Butenschön: <i>Organische Chemie.</i> Weinheim 2020, ISBN 978-3-527-34582-3, S. 227–228</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Samuel H. Wilen, Ernest Ludwig Eliel, Lewis N. Mander: <cite style="font-style:italic">Stereochemistry of organic compounds</cite> (= <cite style="font-style:italic">A Wiley-Interscience publication</cite>). Wiley, New York 1994, ISBN 978-0-471-01670-0.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fischer-Projektion&rft.au=Samuel+H.+Wilen%2C+Ernest+Ludwig+Eliel%2C+Lewis+N.+Mander&rft.btitle=Stereochemistry+of+organic+compounds&rft.date=1994&rft.genre=book&rft.isbn=9780471016700&rft.place=New+York&rft.pub=Wiley&rft.series=A+Wiley-Interscience+publication" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="S%C3%A4gebock-Projektion" title="Sägebock-Projektion">Sägebock-Projektion</a></li>

<li><a href="Newman-Projektion" title="Newman-Projektion">Newman-Projektion</a></li>

<li><a href="Keil-Strich-Schreibweise" class="mw-redirect" title="Keil-Strich-Schreibweise">Keil-Strich-Schreibweise</a></li>

<li><a href="Haworth-Projektion" class="mw-redirect" title="Haworth-Projektion">Haworth-Projektion</a></li></ul>

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